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Piperazine → (2S,4S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-(piperazin-1-yl)methyl-4-(triphenylmethylthio)pyrrolidine

HRID 1590471
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1590471
CS(O[C@@:6]1([CH3:44])[CH2:10][C@H:9]([S:11][C:12]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:8][N:7]1[C:31]([O:33][CH2:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([N+:41]([O-:43])=[O:42])=[CH:37][CH:36]=1)=[O:32])(=O)=O.[NH:45]1[CH2:50][CH2:49][NH:48][CH2:47][CH2:46]1>CN(C)C=O>[N+:41]([C:38]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH2:34][O:33][C:31]([N:7]2[CH2:8][C@@H:9]([S:11][C:12]([C:19]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:10][C@H:6]2[CH2:44][N:45]2[CH2:50][CH2:49][NH:48][CH2:47][CH2:46]2)=[O:32])=[CH:40][CH:39]=1)([O-:43])=[O:42]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4837PiperazineHCID 86746727(2S,4S)-2-(methanesulfonyloxy)-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-(triphenylmethylthio)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 15056120(2S,4S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-(piperazin-1-yl)methyl-4-(triphenylmethylthio)pyrrolidineAusbeute 51,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (2S,4S)-2-(methanesulfonyloxy)-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-(triphenylmethylthio)pyrrolidine (5.0 g) in dimethylformamide (90 ml) was added piperazine (2.0 g) and the mixture was stirred at 80°]90°C. for 5 hours. The reaction mixture was poured into ice-water (300 ml) and extracted twice with ethyl acetate (200 ml). The extract was washed with saturated aqueous sodium chloride, dried over magnesium sulfate and evaporated in vacuo. The resulting residue was chromatographed on silica gel (150 g) eluting with a mixture of chloroform and methanol (9:1 V/V). The fractions containing the desired compound were collected and evaporated in vacuo to give (2S,4S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-(piperazin-1-yl)methyl-4-(triphenylmethylthio)pyrrolidine (2.52 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with ethyl acetate (200 ml)
  2. washThe extract was washed with saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe resulting residue was chromatographed on silica gel (150 g)
  6. washeluting with a mixture of chloroform and methanol (9:1 V/V)
  7. additionThe fractions containing the desired compound
  8. customwere collected
  9. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5b068a6087b4855b8be83c1e7c63d9f
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05202437

Notizen zur Reaktion

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