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Potassium Carbonate → 6-[4-(3-phthalimidopropyloxy)phenyl]-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone

HRID 1590782
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1590782
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]([CH3:15])[CH2:10][C:11](=[O:14])[NH:12][N:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:23][CH2:24][CH2:25][N:26]1[C:30](=[O:31])[C:29]2=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=[C:28]2[C:27]1=[O:36]>CN(C=O)C>[C:27]1(=[O:36])[N:26]([CH2:25][CH2:24][CH2:23][O:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]3[CH:9]([CH3:15])[CH2:10][C:11](=[O:14])[NH:12][N:13]=3)=[CH:4][CH:3]=2)[C:30](=[O:31])[C:29]2=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=[C:28]12
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 21611N-3-BromopropylphthalimideHCID 1355424786-(4-Hydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one

Produkt 1

HCID 150163386-[4-(3-phthalimidopropyloxy)phenyl]-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinoneAusbeute 104 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 500 mg (2.45 mmol) of 6-(4-hydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone (prepared by the method described in Eur. Pat. Appl. EP 178,189 A2), 373 mg (2.70 mmol) of powdered anhydrous K2CO3, and 790 mg (2.95 mmol) of N-(3-bromopropyl)phthalimide in 10 ml of DMF is heated at 100° C. for 2 hrs. The DMF is removed under vacuum, the residue is taken up in 125 ml of EtOAc and 100 ml of water, the organic phase washed once with 75 ml of water, dried (MgSO4), and the solvent removed to give 0.997 g of 6-[4-(3-phthalimidopropyloxy)phenyl]-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone as a white solid. Yield, 99%.

Aufarbeitung

  1. customprepared by the method
  2. customThe DMF is removed under vacuum
  3. wash100 ml of water, the organic phase washed once with 75 ml of water
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customthe solvent removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c9be1ae5020451a9165aa3fcf104cc6
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05204463

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