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Benzenepropanoic acid → N-(3-phenylpropionyl)-L-proline benzyl ester

HRID 1590807
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1590807
C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.C(Cl)Cl.Cl.[CH2:20]([O:27][C:28](=[O:34])[C@@H:29]1[CH2:33][CH2:32][CH2:31][NH:30]1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.[C:35]1([CH2:41][CH2:42][C:43](O)=[O:44])[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1>C(N(CC)CC)C>[CH2:20]([O:27][C:28](=[O:34])[C@@H:29]1[CH2:33][CH2:32][CH2:31][N:30]1[C:43](=[O:44])[CH2:42][CH2:41][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)[C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 107Benzenepropanoic acidHCID 6344DichloromethaneHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 2733413Proline benzyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 45139423N-(3-phenylpropionyl)-L-proline benzyl esterAusbeute 93,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (18.77 g) was added to a methylene chloride solution (250 ml) containing L-proline benzylester hydrochloride (20.00 g), triethylamine (11.53 ml), and 3-phenylpropionic acid (13.67 g), and the mixture was stirred at 0° C. for 20 hours. After the precipitated dicyclohexylurea was filtered off, the filtrate was concentrated. The residue was dissolved in ethyl acetate, and the resultant solution was successively washed with 1N hydrochloric acid, saturated sodium hydrogencarbonate, and brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 26.13 g of N-(3-phenylpropionyl)-L-proline benzyl ester.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter the precipitated dicyclohexylurea was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate
  4. washthe resultant solution was successively washed with 1N hydrochloric acid, saturated sodium hydrogencarbonate, and brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-121f845f65934d1f8f50b94995c1b042
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05204462

Notizen zur Reaktion

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