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Triethylamine → N-((1S,2R,4R)-4-(isopropyl(methyl)amino)-2-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexyl)-3-(pyridin-3-yl)propanamide

HRID 1591738
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1591738
[CH:1]([N:4]([CH3:22])[C@@H:5]1[CH2:10][CH2:9][C@H:8]([NH2:11])[C@H:7]([CH2:12][S:13]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)(=[O:15])=[O:14])[CH2:6]1)([CH3:3])[CH3:2].Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.CCN(CC)CC.[N:53]1[CH:58]=[CH:57][CH:56]=[C:55]([CH2:59][CH2:60][C:61](O)=[O:62])[CH:54]=1>C(Cl)Cl>[CH:1]([N:4]([CH3:22])[C@@H:5]1[CH2:10][CH2:9][C@H:8]([NH:11][C:61](=[O:62])[CH2:60][CH2:59][C:55]2[CH:54]=[N:53][CH:58]=[CH:57][CH:56]=2)[C@H:7]([CH2:12][S:13]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)(=[O:14])=[O:15])[CH2:6]1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 2596243-(Pyridin-3-yl)propanoic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 68468828(1R*,3R*,4S*)-N1-isopropyl-N1-methyl-3-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexane-1,4-diamine

Produkt 1

HCID 11431032
N-((1S,2R,4R)-4-(isopropyl(methyl)amino)-2-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexyl)-3-(pyridin-3-yl)propanamide
Ausbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of (1R,3R,4S)—N1-isopropyl-N1-methyl-3-(phenylsulfonylmethyl)-cyclohexane-1,4-diamine (see 30b) (50 mg, 0.154 mmol), 1-(3-Dimethylaminopropyl)3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) (32 mg, 0.166 mmol), 1-hydroxybenzotriazole hydrate (HOBT) (22 mg, 0.166 mmol), Et3N (17 mg, 0.166 mmol) and 3-(pyridin-3-yl)propanoic acid (26 mg, 0.166 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was stirred overnight at room temperature. The mixture was dilute with CH2Cl2 (20 mL) and washed with water, brine and evaporated. The residue was chromatographed on silica gel (4-6% NH4OH/MeOH/CH2Cl2) to give the product (45 mg, 66%). MS found: (M+1)+: 458.53.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, brine
  2. customevaporated
  3. customThe residue was chromatographed on silica gel (4-6% NH4OH/MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c023ce21c3fc41f8a90fe8d429a746dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07291615B2

Notizen zur Reaktion

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