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N-(tert-butoxycarbonyl)glycine → HCID 67140164, Verbindung

HRID 1591999
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1591999
Cl.[NH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:29]=[CH:28][C:7]([CH2:8][N:9]2[S:13](=[O:15])(=[O:14])[N:12]([CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH3:24])=[CH:19][C:18]=3[O:25][CH3:26])[C:11](=[O:27])[CH2:10]2)=[CH:6][CH:5]=1.[C:30]([NH:37][CH2:38][C:39](O)=[O:40])([O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[O:31].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>C1COCC1>[C:33]([O:32][C:30](=[O:31])[NH:37][CH2:38][C:39](=[O:40])[NH:2][CH2:3][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:8][N:9]2[CH2:10][C:11](=[O:27])[N:12]([CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH3:24])=[CH:19][C:18]=3[O:25][CH3:26])[S:13]2(=[O:14])=[O:15])=[CH:28][CH:29]=1)([CH3:36])([CH3:34])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 78288N-(tert-butoxycarbonyl)glycineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 67138330HCID 67138330, Verbindung

Produkt 1

HCID 67140164HCID 67140164, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title B compound, 5-(4-aminomethyl-benzyl)-2-(2,4-dimethoxy-benzyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one hydrochloride (89 mg, 0.20 mmol) is suspended in dry THF (10 mL) and N-Boc glycine (42 mg, 0.24 mmol) is added. EDCl (58 mg, 0.30 mmol) is added, followed by TEA (61 mg, 0.60 mmol). The mixture is stirred at RT for 16 h. The solvent is evaporated and the residue is chromatographed on silica gel using CH2Cl2→g 3% MeOH in CH2Cl2 as the eluent to afford ({4-[5-(2,4-dimethoxy-benzyl)-1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-ylmethyl]-benzylcarbamoyl}-methyl)-carbamic acid t-butyl ester as a white solid: [M+NH4]+=580.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is evaporated
  2. customthe residue is chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70afce6f334d42a7a3a52ab5c1bb5e04
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07291635B2

Notizen zur Reaktion

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