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m-Chloroperbenzoic acid → 3-cyclohexyl-2-methylpyridine N-oxide

HRID 1592415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1592415
[CH:1]1([C:7]2[C:8]([CH3:13])=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:22])C=1>C(Cl)Cl>[CH:1]1([C:7]2[C:8]([CH3:13])=[N+:9]([O-:22])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 450982223-Cyclohexyl-2-methylpyridine

Produkt 1

HCID 672726033-cyclohexyl-2-methylpyridine N-oxideAusbeute 112,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-cyclohexyl-2-methylpyridine (170 mg, 1.0 mmol), in CH2Cl2 (5 mL) was treated with MCPBA (0.33 g, 1.9 mmol) for 18 hours. The solution was then washed with saturated NaHCO3 solution (5 mL), the phases separated, and the aqueous extracted with CH2Cl2 (2×10 mL). The combined organic phases were then dried (Na2SO4), filtered, and concentrated to afford crude 3-cyclohexyl-2-methylpyridine N-oxide as a white solid (0.215 g) which was used immediately in the next reaction.

Aufarbeitung

  1. washThe solution was then washed with saturated NaHCO3 solution (5 mL)
  2. customthe phases separated
  3. extractionthe aqueous extracted with CH2Cl2 (2×10 mL)
  4. dry with materialThe combined organic phases were then dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2ae57fe4c34450fb80930496f553237
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07291631B2

Notizen zur Reaktion

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