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Hydrazine → {4-[(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-(3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1592430
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1592430
C(OC([N:8]1[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=2[N:10]=[C:9]1[CH2:17][N:18]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][NH:31][C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33])[CH2:19][C:20]1[C:25]([CH3:26])=[CH:24][CH:23]=[CH:22][N:21]=1)=O)(C)(C)C.NN>CCO>[C:35]([O:34][C:32](=[O:33])[NH:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][N:18]([CH2:17][C:9]1[NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[N:8]=1)[CH2:19][C:20]1[C:25]([CH3:26])=[CH:24][CH:23]=[CH:22][N:21]=1)([CH3:38])([CH3:36])[CH3:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9321HydrazineHCID 672726372-{[(4-tert-Butoxycarbonylamino-butyl)-(3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-benzoimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 67271501{4-[(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-(3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 63,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-{[(4-tert-Butoxycarbonylamino-butyl)-(3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-benzoimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.82 g, 1.57 mmol) in EtOH (8 mL) was added anhydrous hydrazine (0.50 mL, 15.9 mmol) and the resultant mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was filtered through filter paper and concentrated. Purification of the crude material by column chromatography on silica gel (20:1:1 CH2Cl2-MeOH—NH4OH) provided 0.42 g (62%) of {4-[(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-(3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester as white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. filtrationthrough filter paper
  3. concentrationconcentrated
  4. customPurification of the crude material by column chromatography on silica gel (20:1:1 CH2Cl2-MeOH—NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2c56fb2d6cd4f3e9029152c7babe8ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07291631B2

Notizen zur Reaktion

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