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Trimethylsilyl isocyanate → 4-[(3,5-Dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-(3-isopropyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-piperidine-1-carboxylic acid amide

HRID 1592575
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1592575
[CH3:1][C:2]1[C:3]([CH2:9][N:10]([CH2:17][C:18]2[C:23]([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=2)[CH:11]2[CH2:16][CH2:15][NH:14][CH2:13][CH2:12]2)=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1.C[Si]([N:31]=[C:32]=[O:33])(C)C>CC(O)C>[CH3:1][C:2]1[C:3]([CH2:9][N:10]([CH2:17][C:18]2[C:23]([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=2)[CH:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:32]([NH2:31])=[O:33])[CH2:13][CH2:12]2)=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70696Trimethylsilyl isocyanateHCID 58997074(3,5-Dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-(3-isopropyl-pyridin-2-ylmethyl)-piperidin-4-yl-amine

Produkt 1

HCID 589970564-[(3,5-Dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-(3-isopropyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-piperidine-1-carboxylic acid amideAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(3,5-Dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-(3-isopropyl-pyridin-2-ylmethyl)-piperidin-4-yl-amine (145 mg, 0.41 mmol) was dissolved in i-PrOH (4 mL) and treated with trimethylsilylisocyanate (78 μL, 0.58 mmol) at room temperature for 16 hours. The solution was then concentrated under reduced pressure and dried in vacuo. The crude material was purified by column chromatography with silica gel (15:1:0.1 CH2Cl2/MeOH/NH4OH) to give COMPOUND 301 as a colorless oil (118 mg, 73%). 1H NMR (CDCl3) δ 0.93 (d, 6H, J=6.6 Hz), 1.66 (q, 2H, J=11.1 Hz), 1.89 (br d, 2H, J=12.3 Hz), 2.17 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.68 (br t, 3H, J=12.3 Hz), 2.82 (sept, 1H, J=6.6 Hz), 3.77 (s, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.00 (br d, 2H, J=12.6 Hz), 4.45 (br, 2H(NH2)), 7.15 (m, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.50 (d, 1H, J=7.2 Hz), 8.19 (s, 1H), 8.32 (d, 1H, J=3.6 Hz). 13C NMR (CDCl3) δ 17.91, 18.07, 23.21 (2C), 26.93 (2C), 27.00, 44.49 (2C), 53.97 (2C), 56.89, 122.79, 131.89, 132.84, 133.47, 138.68, 144.03, 145.03, 146.26, 154.10, 155.91, 157.78. ES-MS m/z 396 (M+H). Anal. Calcd. for C23H33N5O.0.8CH2Cl2: C, 67.39; H, 8.51; N, 17.08. Found: C, 67.33; H, 8.23; N, 17.27.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was then concentrated under reduced pressure
  2. customdried in vacuo
  3. customThe crude material was purified by column chromatography with silica gel (15:1:0.1 CH2Cl2/MeOH/NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37fb22733d1e4132bb6b4e2442300d4c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07291631B2

Notizen zur Reaktion

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