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N,N'-Bis(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine → HCID 178426314, Verbindung

HRID 1592632
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1592632
[CH3:1][C:2]1[C:3]([N:8]([CH:13]2[C:22]3[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=3[CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)[CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH2:12])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(OC(=O)[NH:29][C:30](=NC(OC(C)(C)C)=O)[N:31]1C=CC=N1)(C)(C)C.C(OC(=O)NC(CCCN(CC1C(C)=CC=CN=1)C1C2N=CC=CC=2CCC1)=NC(OC(C)(C)C)=O)(C)(C)C>C1COCC1>[CH3:1][C:2]1[C:3]([N:8]([CH:13]2[C:22]3[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=3[CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)[CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][C:30]([NH2:31])=[NH:29])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 4428040N,N'-Bis(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidineHCID 67271945N1-(3-methyl-pyridin-2-yl)-N-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-propane-1,3-diamineHCID 86623813({3-[(3-Methyl-pyridin-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amino]-propyl}-tert-butoxycarbonylimino-methyl)-carbamic acid tert butyl ester

Produkt 1

HCID 178426314HCID 178426314, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N1-(3-methyl-pyridin-2-yl)-N-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-propane-1,3-diamine (63 mg, 0.20 mmol) and (tert-butoxycarbonylimino-pyrazol-1-yl-methyl)carbamic acid tert-butyl ester (110 mg, 0.31 mmol) was stirred in THF (0.3 mL) for 16 hours. The solvent was removed under reduced pressure, CH2Cl2 (10 mL) was added and the organic phase washed with 15% aqueous NaOH solution (5×5 mL). The organic phase was then dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure to afford, after column chromatography with silica gel (33:1:0.1 CH2Cl2/MeOH:NH4OH), ({3-[(3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amino]-propyl}-tert-butoxycarbonylimino-methyl)-carbamic acid tert butyl ester as a pale brown sticky solid (50 mg, 49%),

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure, CH2Cl2 (10 mL)
  2. additionwas added
  3. washthe organic phase washed with 15% aqueous NaOH solution (5×5 mL)
  4. dry with materialThe organic phase was then dried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customto afford

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bff22d1b90564348912b1136f1db47a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07291631B2

Notizen zur Reaktion

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