StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Nitrogen → 2-Amino-5-(4-nitrophenyl)furan-3,4-dicarboxylic acid diethylester

HRID 1592932
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1592932
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:18])[CH:5]([C:7](=[O:17])[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=1)Cl)[CH3:2].[CH2:19]([O:21][C:22](=[O:26])[CH2:23][C:24]#[N:25])[CH3:20].[Na].N#N>C1COCC1>[CH2:19]([O:21][C:22]([C:23]1[C:5]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:18])=[C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)[O:17][C:24]=1[NH2:25])=[O:26])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 947NitrogenHCID 135933914-Nitrobenzoyl-chloroacetic acid ethyl esterHCID 86596802HCID 86596802, Verbindung

Produkt 1

HCID 694168472-Amino-5-(4-nitrophenyl)furan-3,4-dicarboxylic acid diethylester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

105 g (0.39 mols, 1 eq) of 4-nitrobenzoyl-chloroacetic acid ethyl ester are dissolved in 600 ml of THF. To this solution are added, on a water bath (T=35° C.), in portions, 49.4 g (0.37 mols) of finely ground sodium cyanoacetic acid ethyl ester (preparation: Chem, Ber. 1962, 95, 307-318.). It is stirred over night (under N2), fully concentrated by evaporation, and extracted with H2O and CH2Cl2. The combined CH2Cl2 phase is washed with H2O, and finally dried over MgSO4 and freed from solvent. Crystallisation from toluene yields the title compound, m.p.: 174-177° C.

Aufarbeitung

  1. additionTo this solution are added, on a water bath (T=35° C.)
  2. concentrationfully concentrated by evaporation
  3. extractionextracted with H2O and CH2Cl2
  4. washThe combined CH2Cl2 phase is washed with H2O
  5. dry with materialfinally dried over MgSO4
  6. customCrystallisation from toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f3993f5811b41b4ba112e8c77ef7f1d
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07294633B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion