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Sodium Bicarbonate → HCID 12146855, Verbindung

HRID 1593502
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1593502
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][N:18]=2)[NH:13][CH:12]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[F:20][C:21]1[CH:26]=[C:25]([F:27])[CH:24]=[CH:23][C:22]=1[S:28](Cl)(=[O:30])=[O:29].CC(C)([O-])C.[K+].C([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[C:19]2=[N:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]2[N:13]([S:28]([C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([F:27])=[CH:26][C:21]=2[F:20])(=[O:30])=[O:29])[CH:12]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27342732,4-Difluorobenzenesulfonyl ChlorideHCID 114483771,1-Dimethylethyl N-[2-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)ethyl]carbamateHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 12146855HCID 12146855, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Boc-4-azatryptamine (1.1 eq.) and 2,4-difluorobenzenesulfonyl chloride (1.0 eq.) in THF at room temperature is treated portionwise with solid potassium t-butoxide (1.2 eq), stirred at room temperature for 16 h, poured into saturated NaHCO3 and extracted with EtOAc. The combined extracts are dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to give a residue. Purification of this residue by chromatography (silica gel, EtOAc/hexanes as eluent) affords the title carbamate compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe combined extracts are dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customto give a residue
  5. customPurification of this residue by chromatography (silica gel, EtOAc/hexanes as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f2a8fb20ea248e59af9db935d44ef9b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07297705B2

Notizen zur Reaktion

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