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Acetone → (2S,5R)-N-(2-(6-(2-Acetamidobenzo[d]thiazol-4-yloxy)pyrimidin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1-isopropyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxamide

HRID 1594494
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1594494
[C:1]([NH:4][C:5]1[S:6][C:7]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:14][C:15]3[N:20]=[CH:19][N:18]=[C:17]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])=[CH:23][C:22]=4[NH:31][C:32]([C@@H:34]4[CH2:38][CH2:37][C@H:36]([C:39]5[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=5)[NH:35]4)=[O:33])[CH:16]=3)[C:8]=2[N:9]=1)(=[O:3])[CH3:2].[CH3:45][C:46]([CH3:48])=O>>[C:1]([NH:4][C:5]1[S:6][C:7]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:14][C:15]3[N:20]=[CH:19][N:18]=[C:17]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])=[CH:23][C:22]=4[NH:31][C:32]([C@@H:34]4[CH2:38][CH2:37][C@H:36]([C:39]5[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=5)[N:35]4[CH:46]([CH3:48])[CH3:45])=[O:33])[CH:16]=3)[C:8]=2[N:9]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 180AcetoneHCID 58691316(2S,5R)-N-(2-(6-(2-Acetamidobenzo[d]thiazol-4-yloxy)pyrimidin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 58691324(2S,5R)-N-(2-(6-(2-Acetamidobenzo[d]thiazol-4-yloxy)pyrimidin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1-isopropyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxamideAusbeute 78 %

Versuchsvorschrift

(2S,5R)-N-(2-(6-(2-Acetamidobenzo[d]thiazol-4-yloxy)pyrimidin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxamide, Example 60, (62 mg, 0.1 mmol) was reacted with acetone (0.009 mL, 0.12 mmol) under the conditions of Example 3(d) to give the title compound as a white solid (51 mg, 78%). MS (ESI, pos. ion.) m/z: 661 (M+1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a7aaf3936ae46b0b9ac48e8e4179af5
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07301022B2

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