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Sodium hydride → HCID 69417907, Verbindung

HRID 1594504
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1594504
[Cl:1][C:2]1[C:23]([Cl:24])=[CH:22][C:5]2[NH:6][C:7]([NH:9][C:10]3[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH:16]4[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]4)=[CH:12][CH:11]=3)=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH3:27][O:28][C:29](=[O:38])[C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([CH2:36]Br)=[CH:32][CH:31]=1>CN(C=O)C.[NH4+].[Cl-]>[Cl:24][C:23]1[C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]2[N:8]([CH2:36][C:33]3[CH:34]=[CH:35][C:30]([C:29]([O:28][CH3:27])=[O:38])=[CH:31][CH:32]=3)[C:7]([NH:9][C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13]([CH:16]4[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]4)=[CH:14][CH:15]=3)=[N:6][C:5]=2[CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 256687Methyl 4-(bromomethyl)benzoateHCID 69417851HCID 69417851, Verbindung

Produkt 1

HCID 69417907HCID 69417907, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 25517
Ammonium Chloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the title compound of Example 4, Step A (1.1 mmol, 400 mg) in DMF (2 mL) was added NaH (1.2 mmol, 49 mg of 60% suspension in mineral oil). After 25 min methyl-4-(bromomethyl)benzoate (1.2 mmol, 280 mg) was added and the reaction mixture was allowed to stand at ambient temperature for 30 min. The reaction was diluted with saturated NH4Cl (5 mL), and the crude product was extracted into EtOAc. The organic phase was dried with Na2SO4 and concentrated in vacuo. Flash chromatography on silica eluting with 15% EtOAc in hexanes afforded the product as a yellow solid. LC-MS (ESI, Method C): 4.44 min, m/z 508.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionthe crude product was extracted into EtOAc
  2. dry with materialThe organic phase was dried with Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dea37ce218fe4fea82bbd165579833ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07301036B2

Notizen zur Reaktion

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