N9-phenethyl-8-bromomethyladenine → N9-phenethyl-8-diethylphosphonomethoxymethyladenine

HRID 1594610Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1594610
[CH2:1]([N:9]1[C:17]([CH2:18]Br)=[N:16][C:15]2[C:10]1=[N:11][CH:12]=[N:13][C:14]=2[NH2:20])[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[Na].[OH:22][CH2:23][P:24](=[O:31])([O:28][CH2:29][CH3:30])[O:25][CH2:26][CH3:27]>CN(C=O)C>[CH2:1]([N:9]1[C:17]([CH2:18][O:22][CH2:23][P:24]([O:28][CH2:29][CH3:30])([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:31])=[N:16][C:15]2[C:10]1=[N:11][CH:12]=[N:13][C:14]=2[NH2:20])[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 42637845N9-phenethyl-8-bromomethyladenineHCID 86585098Diethyl hydroxymethylphosphonate sodium salt

Produkt 1

HCID 42637083N9-phenethyl-8-diethylphosphonomethoxymethyladenine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of N9-phenethyl-8-bromomethyladenine (1 mmol) in DMF was treated with a solution of diethyl hydroxymethylphosphonate sodium salt (1 mmol) in DMF at 25° C. for 1 h. Extraction and chromatography gave N9-phenethyl-8-diethylphosphonomethoxymethyladenine as a white solid. TLC: Rf=0.31,10% MeOH—CH2Cl2.

Aufarbeitung

  1. extractionExtraction and chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2345ce8f13604399a32260367facbbc9
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
Patentnummer
US06284748B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…