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Benzenesulfonyl chloride → HCID 21706478, Verbindung

HRID 1594662
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1594662
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][C:6]([CH2:7][N:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][CH2:15]O)=[C:10]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[C:9]2=[O:20])=[CH:5][CH:4]=1.C1(S(Cl)(=O)=O)C=CC=CC=1>N1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][C:6]([CH2:7][N:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]=[CH2:15])=[C:10]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[C:9]2=[O:20])=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 541704571-(4-Methoxybenzyl)-4-hydroxyethyl-3-nitro-2-pyridone

Produkt 1

HCID 21706478HCID 21706478, VerbindungAusbeute 83,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-methoxybenzyl)-4-hydroxyethyl-3-nitro-2-pyridone (0.35 g, 1.2 mmol) in pyridine (4 mL) was added benzenesulfonyl chloride (0.2 mL). After 4 days, the mixture was diluted with ethyl acetate, and washed with dilute hydrochloric acid. The aqueous phase was basified to pH 13 with aqueous KOH, and after 30 minutes was extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried, filtered and evaporated to give 1-(4-methoxybenzyl)-4-vinyl-3-nitro-2-pyridone (0.29 g, 1.0 mmol, 83%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with dilute hydrochloric acid
  2. extractionafter 30 minutes was extracted with ethyl acetate
  3. customThe organic phase was dried
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b051c0059c87417eb4ac458e00110dec
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06284768B1

Notizen zur Reaktion

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