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Triethylamine → {2-[3-(4-cyano-3-fluoro-benzyl)-2-methyl-3H-imidazol-4-yl]-ethyl}-tert-butyl Urea

HRID 1594894
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1594894
Cl.Cl.N[CH2:4][CH2:5][C:6]1[N:10]([CH2:11][C:12]2[CH:19]=[CH:18][C:15]([C:16]#[N:17])=[C:14]([F:20])[CH:13]=2)[C:9]([CH3:21])=[N:8][CH:7]=1.CC[N:24](CC)CC.[C:29]([N:33]=[C:34]=[O:35])([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30]>CN(C=O)C>[C:16]([C:15]1[CH:18]=[CH:19][C:12]([CH2:11][N:10]2[C:6]([CH2:5][CH2:4][N:33]([C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])[C:34]([NH2:24])=[O:35])=[CH:7][N:8]=[C:9]2[CH3:21])=[CH:13][C:14]=1[F:20])#[N:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 62412tert-Butyl isocyanateHCID 226271114-[5-(2-Amino-ethyl)-2-(methyl)-imidazol-1-ylmethyl]-2-fluoro-benzonitrile dihydrochloride

Produkt 1

HCID 21706166{2-[3-(4-cyano-3-fluoro-benzyl)-2-methyl-3H-imidazol-4-yl]-ethyl}-tert-butyl Urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[5-(2-amino-ethyl)-2-methyl-imidazol-1-ylmethyl]-2-fluoro-benzonitrile dihydrochloride (as described in Example 34, Step A) (0.3 g, 0.97 mmol) in DMF (5.0 mL) was added NEt3 (0.41 mL, 2.97 mmol) and t-butyl-isocyanate (0.125 mL, 1.07 mmol). After ½ hr the DMF was removed in vacuo and the residue partitioned between EtOAc and saturated NaHCO3. The organic layer was separated, washed with brine and dried (MgSO4). Filtration and concentration in vacuo gave the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. customAfter ½ hr the DMF was removed in vacuo
  2. customthe residue partitioned between EtOAc and saturated NaHCO3
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationFiltration and concentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6de85fadb4b34957932e0455cfd2474d
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06284755B1

Notizen zur Reaktion

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