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Sodium ethoxide → Diethyl acetamide 2-(4-octanoyl phenyl)ethyl malonate

HRID 1595067
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1595067
C1(C)C=CC(S([O:10][CH2:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19](=[O:27])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[CH:15][CH:14]=2)(=O)=O)=CC=1.[C:29](O)(=[O:34])[CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32].[CH2:36]([CH:38]([CH2:42][CH3:43])[C:39]([NH2:41])=[O:40])[CH3:37].CC[O-].[Na+]>C(O)C>[CH2:36]([CH:38]([CH2:42][CH3:43])[C:39]([NH2:41])=[O:40])[CH3:37].[C:29]([O:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:19](=[O:27])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[CH:17][CH:18]=1)(=[O:34])[CH2:30][C:31]([O-:33])=[O:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 110477072-(4-Octanoyl phenyl)ethyl p-toluene sulfonateHCID 22466969Diethyl acetamide malonate

Produkt 1

HCID 86757349Diethyl acetamide 2-(4-octanoyl phenyl)ethyl malonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

2-(4-Octanoyl phenyl)ethyl p-toluene sulfonate prepared in the step D-1 (500 mg), diethyl acetamide malonate (810 mg) and sodium ethylate (313 mg) were dissolved in anhydrous ethanol (1.5 ml)—anhydrous N,N-dimethylformamide (6 ml) to obtain a solution. The solution was stirred under atmosphere of nitrogen at 60° C. overnight. The reaction solution was poured into ice water, extracted with ether, and washed with saturated saline solution. The extracted solution was dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography using hexane-ethyl acetate (1:0→3:1) as an eluate to obtain diethyl acetamide-2-(4-octanoyl phenyl)ethyl malonate (417 mg) in the form of colorless crystal.

Aufarbeitung

  1. customto obtain a solution
  2. extractionextracted with ether
  3. washwashed with saturated saline solution
  4. dry with materialThe extracted solution was dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db37e0d601534b61a0ee22c4ffd2be56
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06284915B1

Notizen zur Reaktion

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