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Phenylacetylene → 4-(Phenylethynyl)benzil

HRID 1595948
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1595948
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[O:11])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[C:18]1([C:24]#[CH:25])[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1>C(NCC)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[C:18]1([C:24]#[C:25][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)=[O:11])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10821PhenylacetyleneHCID 2367011-(4-Bromophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione

Produkt 1

HCID 110881914-(Phenylethynyl)benzil

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 8021DiethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Bromobenzil (10.0 g, 0.0346 mol), phenylacetylene (3.88 g, 0.0380 mol), and (PPh3)2PdCl2 (0.121 g, 0.0002 mol) in diethylamine (950 mL) is stirred at ambient temperature for 72 hours, followed by concentration to dryness. The residue is then taken up in methylene chloride. Standard aqueous workup followed by recrystallization from 2-propanol gives the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationfollowed by concentration to dryness
  2. customStandard aqueous workup followed by recrystallization from 2-propanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-071f6f28603845aead5c2722c666b91c
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06288188B1

Notizen zur Reaktion

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