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Triethylamine → (S)-N-(4-acetyl-2-methyl-1-piperazinyl)-4-fluorobenzamide

HRID 1596228
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1596228
[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([NH2:10])[CH2:6][C@@H:5]1C)(=[O:3])[CH3:2].[CH2:12](N(CC)CC)C.[F:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24](Cl)=[O:25])=[CH:22][CH:21]=1>ClCCl>[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([NH:10][C:24](=[O:25])[C:23]2[CH:27]=[CH:28][C:20]([F:19])=[CH:21][CH:22]=2)[C@@H:6]([CH3:12])[CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 678794-Fluorobenzoyl chlorideHCID 45086083(S)-1-acetyl-4-amino-2-methylpiperazine

Produkt 1

HCID 53710546(S)-N-(4-acetyl-2-methyl-1-piperazinyl)-4-fluorobenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (S)-1-acetyl-4-amino-2-methylpiperazine (320 mg) and triethylamine (0.57 ml) in dichloromethane (10 ml) was added 4-fluorobenzoyl chloride (0.27 ml) at 0° C. The mixture was stirred at ambient temperature for 3 hours, washed with water and brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was purified by column chromatography eluting with a mixture of methanol and chloroform (1:9) to give (S)-N-(4-acetyl-2-methyl-1-piperazinyl)-4-fluorobenzamide (50 mg).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by column chromatography
  5. washeluting with a mixture of methanol and chloroform (1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-547d275ffdf14c55b69ac328cd767cf5
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06291464B1

Notizen zur Reaktion

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