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Nitrogen → HCID 86757398, Verbindung

HRID 1596457
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1596457
[CH:1]12[CH2:9][CH:5]([CH2:6][NH:7][CH2:8]1)[CH2:4][N:3]([C:10]([O:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[CH2:2]2.CS(O[CH2:21][CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]#[N:30])=[CH:25][CH:24]=1)(=O)=O.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].N#N>CC#N>[C:29]([C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:23]([CH2:22][CH2:21][N:7]2[CH2:8][CH:1]3[CH2:9][CH:5]([CH2:4][N:3]([C:10]([O:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[CH2:2]3)[CH2:6]2)=[CH:24][CH:25]=1)#[N:30]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 947NitrogenHCID 11430Potassium CarbonateHCID 226326484-Cyanophenethyl methanesulfonateHCID 53914229HCID 53914229, Verbindung

Produkt 1

HCID 86757398HCID 86757398, VerbindungAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

iso-Propyl 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate (1.06 g; 5 mmol; see Example H above) was added to a stirred suspension of 4-cyanophenethyl methanesulfonate (1.13 g; 5 mmol; from step (a) above) and K2CO3 (0.96 g; 7 mmol) in MeCN (5 mL) under an inert atmosphere (N2), and the reaction mixture was stirred for 10 h. The solvent was evaporated and the residue partitioned between DCM and NaHCO3 (aq.). The organic layer was separated, dried and concentrated. Purification using column chromatography (DCM:MeOH; 19:1) gave the title compound in a 88% yield.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customthe residue partitioned between DCM and NaHCO3 (aq.)
  3. customThe organic layer was separated
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aaa6d9e2a3ca4cd18d12ec4a47189eed
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06291475B1

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