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2-(Tri-n-butylstannyl)thiophene → HCID 22996756, Verbindung

HRID 1596695
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1596695
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:12]2[C:7](=[C:8]([O:16][CH3:17])[C:9](Br)=[CH:10][C:11]=2[O:13][CH3:14])[C:6]([O:18][CH3:19])=[CH:5][C:4]=1Br.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:26]1[S:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1)CCC>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:12]2[C:7](=[C:8]([O:16][CH3:17])[C:9]([C:26]3[S:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)=[CH:10][C:11]=2[O:13][CH3:14])[C:6]([O:18][CH3:19])=[CH:5][C:4]=1[C:28]1[S:27][CH:26]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27793732-(Tri-n-butylstannyl)thiopheneHCID 143603142,6-Dibromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene

Produkt 1

HCID 22996756HCID 22996756, VerbindungAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,4,5,8-Tetramethoxy-2,6-dibromonaphthalene (7.80 g., 0.019 mol.) and 2-(tributylstannyl)thiophene (18.00 g., 0.048 mol.) were dissolved in 200 mL dry toluene under argon atmosphere. Pd(PPh3)4 (100 mg.) was introduced into the reaction flask using a Schlenk tube under argon. The resultant mixture was subsequently refluxed for 18 hrs. The brownish black solution was cooled and poured into 500 mL of petroleum ether to afford crude yellow solid. Upon recrystallization from CH2Cl2/petroleum ether (1:3) the desired product was obtained as a light yellow solid. Yield: 96%. M.p. 233.5-237° C. Anal. Calcd. for C22H20O4S2: C, 64.06%; H, 4.89%; S, 15.54%. Found: C, 64.12%; H, 4.90%; S, 15.12%. Mass spectrum: 411.84 (M+). 1H-NMR (CDCl3; in ppm.): 3.73 (s, 3H), 4.05 (s, 3H), 7.13 (dd, 2H), 7.19 (s, 2H), 7.41 (dd, 2H), 759 (dd, 2H,). 13C-NMR (CDCl3; in ppm.): 56.7, 61.7, 107.5, 122.5, 124.4, 125.7, 126.6, 126.9, 139.1, 146.5, 152.5.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe brownish black solution was cooled
  2. customto afford crude yellow solid
  3. customUpon recrystallization from CH2Cl2/petroleum ether (1:3) the desired product
  4. customwas obtained as a light yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0bee9325f4ed4613bacb9788e1d486d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06291621B1

Notizen zur Reaktion

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