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Sulfamide → 1-Methyl-1,3-dihydro-2-thia-1,3-diaza-cyclopenta[B]naphthalene 2,2-dioxide

HRID 1596727
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1596727
[NH2:1][C:2]1[C:11]([NH:12][CH3:13])=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=1.[S:14](N)(N)(=[O:16])=[O:15]>COCCOCCOC>[CH3:13][N:12]1[C:11]2=[CH:10][C:9]3[C:4]([CH:3]=[C:2]2[NH:1][S:14]1(=[O:16])=[O:15])=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=3
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 82267SulfamideHCID 217012522-Amino-3-methylamino-naphthalene

Produkt 1

HCID 155380521-Methyl-1,3-dihydro-2-thia-1,3-diaza-cyclopenta[B]naphthalene 2,2-dioxideAusbeute 69,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8150DiglymeLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-amino-3-methylamino-naphthalene (168 mg, 0.98 mmol) and sulfamide (44 mg, 0.98 mmol) in anhydrous diglyme (2 mL) was added dropwise over 5 minutes to a flask heated in a 160° C. oil bath. The reaction mixture was heated at 160° C. for an additional 30 minutes, then cooled to room temperature and evaporated under vacuum. The residue was partitioned between ethyl acetate (20 mL) and 2N hydrochloric acid (10 mL). The organic phase was washed with 2N hydrochloric acid (10 mL) and brine (10 mL), dried over magnesium sulfate, and evaporated under vacuum to afford the title compound (160 mg) as a solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated at 160° C. for an additional 30 minutes
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. customevaporated under vacuum
  4. customThe residue was partitioned between ethyl acetate (20 mL) and 2N hydrochloric acid (10 mL)
  5. washThe organic phase was washed with 2N hydrochloric acid (10 mL) and brine (10 mL)
  6. dry with materialdried over magnesium sulfate
  7. customevaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5fd7940dd4c4e9a9ee6ccfa74240cb9
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06291448B1

Notizen zur Reaktion

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