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Triphenylphosphine → 4-(2-Methoxyethylsulphanyl)-7-(3-methylsulphonylpropoxy)quinazoline

HRID 1597246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1597246
[OH:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6]([S:12][CH2:13][CH2:14][O:15][CH3:16])=[N:7][CH:8]=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[CH3:36][S:37]([CH2:40][CH2:41][CH2:42]O)(=[O:39])=[O:38].N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C(Cl)Cl>[CH3:16][O:15][CH2:14][CH2:13][S:12][C:6]1[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:2]([O:1][CH2:42][CH2:41][CH2:40][S:37]([CH3:36])(=[O:39])=[O:38])=[CH:3][CH:4]=2)[N:9]=[CH:8][N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 2004243-(Methylsulfonyl)-1-propanolHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 1357987517-Hydroxy-4-(2-methoxyethylsulphanyl)quinazoline

Produkt 1

HCID 216992864-(2-Methoxyethylsulphanyl)-7-(3-methylsulphonylpropoxy)quinazolineAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 7-hydroxy-4-(2-methoxyethylsulphanyl)quinazoline (0.1 g, 3.8 mmol) in methylene chloride (20nil) containing triphenylphosphine (1.7 g, 6.36 mmol), 3-(methylsulphonyl)-1-propanol (0.85 g, 6 mmol) and diethyl azodicarboxylate (1.05 ml, 6.36 mmol) was stirred for 3 hours at ambient temperature. After partial evaporation of the methylene chloride, ethyl acetate was added. The precipitate was collected by filtration, washed with ether and dried under vacuum to give 4-(2-methoxyethylsulphanyl)-7-(3-methylsulphonylpropoxy)quinazoline (960 mg, 71%).

Aufarbeitung

  1. customAfter partial evaporation of the methylene chloride, ethyl acetate
  2. additionwas added
  3. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  4. washwashed with ether
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81d4c77dda104417b4bc2445d1d7ee01
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06294532B1

Notizen zur Reaktion

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