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2-Amino-3-quinolin-4-yl-butyronitrile → 3-Quinolin-4-yl-butane-1,2-diamine

HRID 1597367
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1597367
[NH2:1][CH:2]([CH:5]([C:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[N:10]=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:6])[C:3]#[N:4]>C(O)C.N.[Ni]>[N:10]1[C:11]2[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[C:7]([CH:5]([CH3:6])[CH:2]([NH2:1])[CH2:3][NH2:4])=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 234991682-Amino-3-quinolin-4-yl-butyronitrile

Produkt 1

HCID 234991713-Quinolin-4-yl-butane-1,2-diamineAusbeute 111,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 935NickelKatalysatorHCID 222AmmoniaLösungsmittelHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-Amino-3-quinolin-4-yl-butyronitrile (1.58 g, 6.42 mmol) in 10 ml of ethanol, ammonia gas was bubbled for 15 minutes. 2 g of Raney Ni (washed with 2×50 ml water and 2×50 ml ethanol) was added to the solution and the reaction mixture was hydrogenated at 50 psi for 2 hours, filtered over celite and concentrated to give 1.54 g (96%) of the product which was then used as such for the subsequent step.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered over celite and
  2. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19cdb0f92d79488cb15673a145eef816
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06294566B1

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