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Potassium Carbonate → 3-(3,4,4-Trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-2-methoxymethyloxy-prop-1-ene

HRID 1597412
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1597412
[CH3:1][N:2]1[C:8]([CH3:10])([CH3:9])[C:6](=[O:7])[NH:5][C:3]1=[O:4].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:17][O:18][CH2:19][O:20][C:21](=[CH2:24])[CH2:22]Cl>CN(C=O)C>[CH3:1][N:2]1[C:8]([CH3:10])([CH3:9])[C:6](=[O:7])[N:5]([CH2:24][C:21]([O:20][CH2:19][O:18][CH3:17])=[CH2:22])[C:3]1=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 812951,5,5-Trimethylimidazolidine-2,4-dioneHCID 106782943-Chloro-2-(methoxymethoxy)prop-1-ene

Produkt 1

HCID 217002333-(3,4,4-Trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-2-methoxymethyloxy-prop-1-eneAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1,5,5 trimethylhydantoin (7.0 g, 49.2 mmol), powdered potassium carbonate (8.16 g, 59 mmol) and 2-methoxymethyloxy-allyl chloride (7.65 g, 56 mmol) in dry DMF (100 mL) was heated to 100° C. with stirring for 1.5 h. The reaction mixture was cooled, fliltered and the filtrate was concentrated, then partitioned between ethyl acetate and water. The organic extract was washed twice with water, brine, dried and concentrated, then purified via silica gel chromatography eluting with 50% ethyl acetate: hexane to give 10.58 g (89%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. custompartitioned between ethyl acetate and water
  4. extractionThe organic extract
  5. washwas washed twice with water, brine
  6. customdried
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified via silica gel chromatography
  9. washeluting with 50% ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a44f87154ca4a7f97e09c94a115e08e
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06294573B1

Notizen zur Reaktion

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