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Cesium carbonate → 6-(4-Chloro-benzoyl)-1-cyclopropylmethyl4-(3-iodo-phenyl)-1H-quinolin-2-one

HRID 1597479
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1597479
[Cl:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:5]([C:6]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[NH:14][C:13](=[O:18])[CH:12]=[C:11]3[C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([I:25])[CH:20]=2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Br[CH2:35][CH:36]1[CH2:38][CH2:37]1>CN(C=O)C.ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:6]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[N:14]([CH2:35][CH:36]2[CH2:38][CH2:37]2)[C:13](=[O:18])[CH:12]=[C:11]3[C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([I:25])[CH:20]=2)=[O:7])=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 81503BromomethylcyclopropaneHCID 154896296-(4-Chloro-benzoyl)-4-(3-iodo-phenyl)-1H-quinolin-2-one

Produkt 1

HCID 185164516-(4-Chloro-benzoyl)-1-cyclopropylmethyl4-(3-iodo-phenyl)-1H-quinolin-2-oneAusbeute 63,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-(4-Chloro-benzoyl)-4-(3-iodo-phenyl)-1H-quinolin-2-one (9.68 g, 19.9 mmol), prepared as described in PCT international patent application publication number WO 97/21701 (published Jun. 19, 1997) (3.10 g, 7.87 mmol) in DMF (70 mL) was treated with cesium carbonate (23.1 g, 19.9 mmol) and (bromomethyl)cyclopropane (5.37 g, 39.8 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 12 hours, diluted with dichloromethane (75 mL), and washed with 1N HCl (2×50 mL) and brine (100 mL). The combined organic extracts were dried (MgSO4), filtered, and concentrated in vacuo to give a black residue. Purification by flash column chromatography (silica, ethyl acetate:petroleum ether 1:9-3:7) gave 6-(4-Chloro-benzoyl)-1-cyclopropylmethyl-4-(3-iodo-phenyl)-1H-quinolin-2-one (6.79 g, 63%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N HCl (2×50 mL) and brine (100 mL)
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customto give a black residue
  6. customPurification by flash column chromatography (silica, ethyl acetate:petroleum ether 1:9-3:7)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06131caecfb146f39fd90f4ecb2729dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06294552B1

Notizen zur Reaktion

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