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Sodium Carbonate → 4-[6-(4-Fluorophenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]benzenesulfonamide

HRID 1598846
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1598846
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9](B(O)O)=[CH:10][C:11]3[O:15][CH2:14][O:13][C:12]=3[CH:16]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Br[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([S:27]([NH2:30])(=[O:29])=[O:28])=[CH:23][CH:22]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([S:27]([NH2:30])(=[O:29])=[O:28])=[CH:23][CH:22]=3)=[CH:10][C:11]3[O:15][CH2:14][O:13][C:12]=3[CH:16]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 696964-BromobenzenesulfonamideHCID 23451199[6-(4-Fluorophenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]boronic acid

Produkt 1

HCID 234511134-[6-(4-Fluorophenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]benzenesulfonamideAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under nitrogen, 500 mg of Pd(PPh3)4 was added to a stirred solution of 1.55 g (6.0 mmol) of [6-(4-fluorophenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]boronic acid (Step 2) and 1.09 g (4.62 mmol)of 4-bromobenzenesulfonamide (Lancaster) in 30 mL of toluene, 20 mL of ethanol, and 15 mL of 2M Na2CO3. After vigorous stirring at reflux for 6hours, the solvent was removed in vacuo and the residue dissolved in ethyl acetate. The resulting solution was washed with water and dried over Na2SO4. Purification by silica gel chromatography (MPLC)with ethyl acetate/hexane (3:7) gave 1.3 g (76%) of 4-[6-(4-fluorophenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]benzenesulfonamide as a colorless solid: mp 191.0°-192.5° C.; NMR (CDCl3) δ 4.80 (s, 2H), 6.06 (s, 2H), 6.83-6.92 (m, 4H), 6.97-7.06 (m, 2H), 7.20(d, J=8.5 Hz, 2H), 7.74(d, J=8.5 Hz, 2H). MS (FAB): m/e 372 (H+H). Anal. Calc'd for C19H14FNO4S: C, 61.45; H, 3.80; N, 3.77. Found: C, 61.48; H, 3.92; N, 3.68.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 6hours
  2. customthe solvent was removed in vacuo
  3. dissolutionthe residue dissolved in ethyl acetate
  4. washThe resulting solution was washed with water
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. customPurification by silica gel chromatography (MPLC)with ethyl acetate/hexane (3:7)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-465c0687d0d44344a42dc6aca4b565f8
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05739166

Notizen zur Reaktion

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