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Ethyl Acetate → HCID 67661107, Verbindung

HRID 1599128
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1599128
C([O:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:14][CH:13]2[CH:9]([CH2:10][N:11]([CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH2:12]2)[C:8](=[O:22])[CH2:7]1)(=O)C.[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=1[Mg]Br.[Cl-].[NH4+].C(OCC)(=O)C>O1CCCC1>[CH2:15]([N:11]1[CH2:10][CH:9]2[CH:13]([CH2:14][CH:6]([CH2:5][OH:4])[CH2:7][C:8]2([C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:25]=2[O:24][CH3:23])[OH:22])[CH2:12]1)[C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 18931543(3aRS,6SR,7aSR)-6-acetoxymethyl-2-benzyl-4-perhydroisoindoloneHCID 178489560HCID 178489560, Verbindung

Produkt 1

HCID 67661107HCID 67661107, VerbindungAusbeute 37,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 8.0 g of (3aRS,6SR,7aSR)-6-acetoxymethyl-2-benzylperhydroisoindol-4-one in 60 cm3 of anhydrous tetrahydrofuran is added to a suspension of 2-methoxyphenylmagnesium bromide (prepared from 24.9 cm3 of 2-bromoanisole and 4.86 g of magnesium) in 200 cm3 of anhydrous tetrahydrofuran. The reaction mixture is stirred at 20° C. for 20 hours, then cooled to +5° C. and treated with 120 cm3 of saturated aqueous ammonium chloride solution and 100 cm3 of ethyl acetate. After filtration of the mixture, the organic phase is washed with brine, then dried over magnesium sulphate and concentrated to dryness under reduced pressure (2.7 kPa). The residue is chromatographed on a silica gel column (particle size 0.06-0.20 mm, height 40 cm) in a mixture of 1,2-dichloroethane and methanol (95:5 by volume). Recrystallization from ethyl ether gives 3.2 g of (3aRS,4RS,6SR,7aSR)-2-benzyl-6-hydroxymethyl-4-(2-methoxyphenyl)perhydroisoindol-4-ol in the form of a white solid melting at 110° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to +5° C.
  2. filtrationAfter filtration of the mixture
  3. washthe organic phase is washed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulphate
  5. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure (2.7 kPa)
  6. customThe residue is chromatographed on a silica gel column (particle size 0.06-0.20 mm, height 40 cm) in a mixture of 1,2-dichloroethane and methanol (95:5 by volume)
  7. customRecrystallization from ethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc7e2bad72ea40a5867fa05124a0a9fb
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05739351

Notizen zur Reaktion

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