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methyl (4S,5R)-5-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate → methyl (4S,5R)-5-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate

HRID 1599184
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1599184
C([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C@H:23]2[O:27][C:26]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)=[N:25][C@@H:24]2[C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])[CH:12]=[CH:13][C:14]=1[O:15]CC1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[H][H]>[C].[Pd].C(O)(C)C>[OH:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C@H:23]2[O:27][C:26]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)=[N:25][C@@H:24]2[C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])[CH:12]=[CH:13][C:14]=1[OH:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 56982455methyl (4S,5R)-5-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 56997612methyl (4S,5R)-5-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylateAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysator
HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl (4S,5R)-5-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-2-phenyl-2-oxazoline4-carboxylate (494 mg, 1.00 mmol), 5%-palladium-carbon (64 mg) and isopropanol (5 g) was reduced with hydrogen at room temperature under atmospheric pressure for 15 hours. The reaction mixture was filtered and then the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was treated with silica gel chromatography to obtain 263 mg (0.84 mmol, yield: 84%) of methyl (4S,5R)-5-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. additionThe residue was treated with silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35143b52aa6e4d70b7c905c83afbe44f
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05739387

Notizen zur Reaktion

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