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Oxalic Acid → 1-(4-Indolyloxy)-2-(4-(2-naphthyl)piperidin-1-yl)ethane ethanedioate

HRID 1599590
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1599590
Cl[CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]2[C:6]=1[CH:7]=[CH:8][NH:9]2.[CH:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[CH:24]1[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:36]([OH:41])(=[O:40])[C:37]([OH:39])=[O:38]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[C:36]([OH:41])(=[O:40])[C:37]([OH:39])=[O:38].[NH:9]1[C:10]2[C:6](=[C:5]([O:4][CH2:3][CH2:2][N:27]3[CH2:28][CH2:29][CH:24]([C:15]4[CH:16]=[CH:17][C:18]5[C:23](=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=5)[CH:14]=4)[CH2:25][CH2:26]3)[CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH:7]=[CH:8]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 971Oxalic AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 106317214-(2-chloroethoxy)-1H-indoleHCID 220292644-(Naphthalen-2-yl)piperidine

Produkt 1

HCID 867500051-(4-Indolyloxy)-2-(4-(2-naphthyl)piperidin-1-yl)ethane ethanedioate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 1-chloro-2-(4-indolyloxy)ethane, 4-(2-naphthyl)piperidine and 3 equivalents of potassium carbonate in acetonitrile was heated at reflux for 12 h. The mixture was cooled, diluted with ethyl acetate, and the organic layer was separated and washed with brine. The crude residue was purified by silica gel chromatography (dichloromethane/5% methanol in dichloromethane gradient eluent). The resulting free base was dissolved in ethyl acetate and precipitated with one equivalent of oxalic acid in ethyl acetate, to give the title compound in 29% overall yield as a white solid. mp. 119°-120° C. FDMS m/e=370 (M+ of free base).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 12 h
  2. temperatureThe mixture was cooled
  3. customthe organic layer was separated
  4. washwashed with brine
  5. customThe crude residue was purified by silica gel chromatography (dichloromethane/5% methanol in dichloromethane gradient eluent)
  6. dissolutionThe resulting free base was dissolved in ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6660d22a97c4f81a67a6c8da35f4070
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05741789

Notizen zur Reaktion

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