Hydrochloric Acid → 1-(1-(Quinolin-6-ylmethyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-6-yl)ethanone

HRID 15998

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 15998
C([O:3][C:4]([C:6]1[N:11]=[C:10]2[N:12]([CH2:15][C:16]3[CH:17]=[C:18]4[C:23](=[CH:24][CH:25]=3)[N:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19]4)[N:13]=[N:14][C:9]2=[N:8][CH:7]=1)=[CH2:5])C.Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(#N)C>[N:22]1[C:23]2[C:18](=[CH:17][C:16]([CH2:15][N:12]3[C:10]4[C:9](=[N:8][CH:7]=[C:6]([C:4](=[O:3])[CH3:5])[N:11]=4)[N:14]=[N:13]3)=[CH:25][CH:24]=2)[CH:19]=[CH:20][CH:21]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 248519576-[6-(1-Ethoxy-vinyl)[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-1-ylmethyl]-quinoline

Produkt 1

HCID 593418021-(1-(Quinolin-6-ylmethyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-6-yl)ethanoneAusbeute 104,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the 6-[6-(1-ethoxy-vinyl)-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-1-ylmethyl]-quinoline (1.0 g, 3.00 mmol) in ACN (50 mL), was added 2 N HCl dropwise. The reaction was refluxed for 1 hour, and then neutralized with NaHCO3. The solution was extracted with EtOAc (3×100 mL) to give the product 1-(3-quinolin-6-ylmethyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-5-yl)-ethanone (950 mg, 99% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was refluxed for 1 hour
  2. extractionThe solution was extracted with EtOAc (3×100 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-45f28f9b82dc41d9b92e482197789229
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07732604B2

Verknüpfte Notizen

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