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Methylparaben → Methyl 4-(t-butyloxyacetyloxy)benzoate

HRID 1599937
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1599937
Br[CH2:2][C:3]([O:5][C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])=O.[OH:10][C:11]1[CH:20]=[CH:19][C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[CH:13][CH:12]=1.C([O-])([O-])=[O:22].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[C:6]([O:5][CH2:3][C:2]([O:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[CH:19][CH:20]=1)=[O:22])([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7456MethylparabenHCID 10796Cesium carbonateHCID 79177tert-Butyl bromoacetate

Produkt 1

HCID 18928531Methyl 4-(t-butyloxyacetyloxy)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

t-Butyl bromoacetate (0.83 mL, 5.1 mmol), methyl 4-hydroxybenzoate (780 mg, 5.1 mmol) and Cs2CO3 (1.83 g, 5.6 mmol) were combined in 25 mL DMF. After 16 h, the reaction was diluted with ethyl acetate, washed with water, saturated NaHCO3, 10% KHSO4 and brine, dried (MgSO4) and concentrated providing 24-1 as a yellow oil. Rf 0.84 (silica, 50% EtOAC/hexane).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, saturated NaHCO3, 10% KHSO4 and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67f65865393a4693a7fca6acffb3ae37
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05741796

Notizen zur Reaktion

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