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Diisobutylaluminum hydride → 2-(6-Chloropyridin-2-yl)ethanol

HRID 1599952
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1599952
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH2:8][C:9](OCC)=[O:10])[N:3]=1.CC(C[AlH]CC(C)C)C>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH2:8][CH2:9][OH:10])[N:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 18928624Ethyl 2-(6-chloropyridin-2-yl)acetate

Produkt 1

HCID 189285562-(6-Chloropyridin-2-yl)ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ester 30-1 (1.34 g, 6.7 mmol) was dissolved in 10 mL CH2Cl2 at -78°, DIBAL (1 M in CH2Cl2, 17 mL, 17 mmol) was added, the mixture was warmed to RT for 15 min before quenching in a mixture of 25 mL saturated aqueous Na--K tartrate and 100 mL EtOAc. This mixture was shaken vigorously. The phases were allowed to separate, and the organic layer was washed with brine, dried (MgSO4), concentrated and chromatographed (silica, 40% EtOAc/hexane), providing 30-2 as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. custombefore quenching in a mixture of 25 mL saturated aqueous Na--K tartrate and 100 mL EtOAc
  2. customto separate
  3. washthe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. customchromatographed (silica, 40% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa976bd1eac34e858bf8d80a83df0db8
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05741796

Notizen zur Reaktion

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