Sodium hydride → 3-[(2,3-dihydro4,5-diphenyl-2-oxo-1H-imidazol-1-yl)methyl]benzonitrile

HRID 1600

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1600
[C:1]1([C:7]2[NH:8][C:9](=[O:18])[NH:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[CH2:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)[C:24]#[N:25].[H-].[Na+]>CN(C)C=O>[C:1]1([C:7]2[NH:8][C:9](=[O:18])[N:10]([CH2:20][C:21]3[CH:22]=[C:23]([CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[C:24]#[N:25])[C:11]=2[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 97249Benzonitrile, 3-(bromomethyl)-HCID 2315871,3-Dihydro-4,5-diphenyl-2H-imidazol-2-one

Produkt 1

HCID 544501353-[(2,3-dihydro4,5-diphenyl-2-oxo-1H-imidazol-1-yl)methyl]benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a manner similar to Preparation 1 above, 2,3-dihydro-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-one (1.2 g, 5 mmol) was reacted with 3-(bromomethyl)benzonitrile (0.39 g, 2 mmol) and sodium hydride (0.18 g, 5 mmol) in dimethylformamide (20 mL) to give 3-[(2,3-dihydro-4,5-diphenyl-2-oxo-1H-imidazol-1-yl)methyl]benzonitrile after chromatography on silica; NMR (DMSO-d6) 11.02 (s,1), 7.4 (m,4), 7.3 (m,2), 7.2 (m,7), 4.75 (s,2) ppm.

Aufarbeitung

  1. customIn a manner similar to Preparation 1 above

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3fd8b3d0bbc4562bc1152c1b8ade224
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
Patentnummer
US05726173

Verknüpfte Notizen

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