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Iodine → 2,5-Anhydro-4,6-dideoxy-1-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-6-iodo-D-arabino-hexitol

HRID 1600140
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1600140
[CH3:1][C:2]([Si:5]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[O:6][CH2:7][CH:8]([OH:14])[CH:9]([OH:13])[CH2:10][CH:11]=[CH2:12])([CH3:4])[CH3:3].C(=O)(O)[O-].[Na+].[I:32]I>C(OCC)C.O>[CH3:4][C:2]([Si:5]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[O:6][CH2:7][C@H:8]1[O:14][C@H:11]([CH2:12][I:32])[CH2:10][C@H:9]1[OH:13])([CH3:1])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 807IodineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 220709881-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-5-hexene-2,3-diol

Produkt 1

HCID 677073192,5-Anhydro-4,6-dideoxy-1-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-6-iodo-D-arabino-hexitol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21584184Diethylether waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 0° C. solution of 14.67 g of product from Example 274 in 200 ml of3:1 diethyl ether/water is treated with 4.99 g of sodium bicarbonate and 15.07 of iodine. The reaction mixture is stirred vigorously for 24 hours at room temperature, quenched with 15 ml of saturated sodium sulfite, and diluted with 100 ml of water. the reaction mixture is extracted with diethyl ether, dried, concentrated in vacuo, and purified by chromatography (silica gel: 0-10% ethyl acetate/hexane) to give 15.0 g of the desired product.

Aufarbeitung

  1. customquenched with 15 ml of saturated sodium sulfite
  2. additiondiluted with 100 ml of water
  3. extractionthe reaction mixture is extracted with diethyl ether
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. custompurified by chromatography (silica gel: 0-10% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf1b8753d0a14406b8ab0613e6984871
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05744465

Notizen zur Reaktion

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