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Hydrochloric Acid → HCID 178511526, Verbindung

HRID 1600685
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1600685
C(OC(=O)[NH:7][C@H:8]1[CH2:13][CH2:12][C@H:11]([CH2:14][C:15](=[O:28])[N:16]2[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[CH2:18][CH2:17]2)[CH2:10][CH2:9]1)(C)(C)C.Cl.O1CCOCC1.[OH-].[Na+]>CO>[O:28]=[C:15]([N:16]1[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:18][CH2:17]1)[CH2:14][C@H:11]1[CH2:10][CH2:9][C@H:8]([NH2:7])[CH2:13][CH2:12]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 312751,4-DioxaneHCID 178453926HCID 178453926, Verbindung

Produkt 1

HCID 178511526HCID 178511526, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trans-{4-[2-oxo-2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-ethyl]-cylohexyl}-carbamic acid tert-butyl ester (18.1 g, 0.045 mol) was taken up in MeOH (275 mL) and treated with 4 M HCl in dioxane (56 mL, 0.224 mol) and allowed to stand 22 hours. Concentration to dryness yielded a solid which was treated with 2N NaOH (175 mL) and extracted with CH2Cl2. The extracts were washed with water, brine, and dried (Na2SO4). After evaporation of the solvent, the residue was crystallized in Et2O yielding trans-{4-[2-oxo-2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-ethyl]-cyclohexyl}-amine as a white solid, 11.2 g (83%); mp 90-93° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentration to dryness
  2. customyielded a solid which
  3. extractionextracted with CH2Cl2
  4. washThe extracts were washed with water, brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. customAfter evaporation of the solvent
  7. customthe residue was crystallized in Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc45d9192fa34acfb52568dc8719bf74
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05977110

Notizen zur Reaktion

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