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Triethylamine → HCID 178512421, Verbindung

HRID 1600687
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1600687
[C:1]1([N:7]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([CH2:13][CH2:14][CH:15]3[CH2:20][CH2:19][CH:18](N)[CH2:17][CH2:16]3)[CH2:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.CS[C:24](=[N:36][C:37]([O:39][CH2:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=1)=[O:38])[NH:25][C:26]([O:28][CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)=[O:27].C([N:49](CC)CC)C>CN(C)C=O>[C:1]1([N:7]2[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:13][CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][CH:18]([N:25]([C:26]([O:28][CH2:29][C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)=[O:27])[C:24]([NH:36][C:37]([O:39][CH2:40][C:41]4[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=4)=[O:38])=[NH:49])[CH2:19][CH2:20]3)[CH2:11][CH2:12]2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 46642131,3-Bis(benzyloxycarbonyl)-2-methylisothioureaHCID 10684726189153-13-7

Produkt 1

HCID 178512421HCID 178512421, VerbindungAusbeute 63,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of trans-N-{4-[2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-ethyl]-cylohexylamine (0.43 g, 1.5 mmol), S-methyl-N,N'-dicarbobenzyloxy isothiourea (Nowak K. and Kania L., Rocz. Chem., 1969;43(11):1953-1960) (0.59 g, 1.65 mmol) and triethylamine (0.18 g, 1.8 mmol) in dimethylformamide (DMF) (50 mL) was stirred at room temperature 3 days. An additional amount of the starting amine (0.075 g, 0.26 mmol) was added, and the reaction mixture was allowed to stand one more day and then evaporated to dryness. The residue was recrystallized from Et2O-hexane to yield trans-N-{4-[2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-ethyl]-cyclohexyl-N, N'-dicarbobenzyloxyguanidine 0.568 g (63%) white solid; mp 136-137° C.

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. customThe residue was recrystallized from Et2O-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-979a161dad2b48d089486caf7afe2d32
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05977110

Notizen zur Reaktion

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