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Triethylamine → 4-Benzyl-1-[2-(2-fluorophenyl)propanoyl]piperazine

HRID 1600837
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1600837
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:8]([CH3:12])[C:9]([OH:11])=O.[CH2:13]([N:20]1[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.C(N(CC)CC)C.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>ClCCl>[CH2:13]([N:20]1[CH2:25][CH2:24][N:23]([C:9](=[O:11])[CH:8]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=2[F:1])[CH3:12])[CH2:22][CH2:21]1)[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 759941-BenzylpiperazineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 184215882-(2-Fluoro-phenyl)-propionic acid

Produkt 1

HCID 218308564-Benzyl-1-[2-(2-fluorophenyl)propanoyl]piperazineAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(2-Fluorophenyl)propanoic acid (7.7 g, 0.046 mol), 1-benzylpiperazine (8.0 g, 0.045 mol), triethylamine (4.6 g, 0.046 mol) and 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethyl carbodiimide hydrochloride (9.6 g, 0.050 mol) were dissolved in dichloromethane (150 ml) and stirred at room temperature for 18 h. The solution was evaporated and the residue diluted with water and extracted with brine, dried and evaporated. Chromatography on silica gel with dichloromethane-methanol (97:3) yielded 4-benzyl-1-[2-(2-fluorophenyl)propanoyl]piperazine (5.54 g, 38%) as an oil.

Aufarbeitung

  1. customThe solution was evaporated
  2. additionthe residue diluted with water
  3. extractionextracted with brine
  4. customdried
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-170de012ad3c4b81969daf35188024b9
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05977116

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