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Aluminium lithium hydride → 4-Benzyl-1-[2-(2-fluorophenyl)propyl]piperazine

HRID 1600838
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1600838
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[CH2:7]([N:14]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20](=O)[CH:21]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[F:29])[CH3:22])[CH2:16][CH2:15]1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1>C1COCC1>[CH2:7]([N:14]1[CH2:15][CH2:16][N:17]([CH2:20][CH:21]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[F:29])[CH3:22])[CH2:18][CH2:19]1)[C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 218308564-Benzyl-1-[2-(2-fluorophenyl)propanoyl]piperazine

Produkt 1

HCID 218308454-Benzyl-1-[2-(2-fluorophenyl)propyl]piperazineAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Lithium aluminium hydride (1M, 34 ml) was added dropwise over 15 min to a 0° C. solution of 4-benzyl-1-[2-(2-fluorophenyl)propanoyl]piperazine (5.54 g, 0.017 mol) in THF (150 ml). The reaction mixture was stirred at 0° C. for 10 min and at room temperature for 24 h, cooled to 0° C. and quenched with water (1.6 ml), 4N NaOH (1.6 ml) and water (4.5 ml). The solid was filtered off through celite and the filtrate evaporated. Chromatography on silica gel with dichloromethane-methanol (99:1) yielded 4-benzyl-1-[2-(2-fluorophenyl)propyl]piperazine (3.17 g, 60%) as a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to 0° C.
  2. customquenched with water (1.6 ml), 4N NaOH (1.6 ml) and water (4.5 ml)
  3. filtrationThe solid was filtered off through celite
  4. customthe filtrate evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ff197f7851a4a92b26ae333297bbad0
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05977116

Notizen zur Reaktion

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