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Toluene → (2R)-1-(4'-Fluorobiphenyl-4-yloxy)-4-(3-pyridyl)-2-butanol

HRID 1600933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1600933
C1(C)C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Br[C:15]1[CH:32]=[CH:31][C:18]([O:19][CH2:20][C@H:21]([OH:30])[CH2:22][CH2:23][C:24]2[CH:25]=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)=[CH:17][CH:16]=1.[F:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37](B(O)O)=[CH:36][CH:35]=1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(O)C>[F:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([C:15]2[CH:32]=[CH:31][C:18]([O:19][CH2:20][C@H:21]([OH:30])[CH2:22][CH2:23][C:24]3[CH:25]=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:36][CH:35]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2856454-Fluorophenylboronic acidHCID 53756856(2R)-1-(4-bromophenoxy)-4-(3-pyridyl)-2-butanol

Produkt 1

HCID 54421238(2R)-1-(4'-Fluorobiphenyl-4-yloxy)-4-(3-pyridyl)-2-butanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

Prepared according to the method described in Example 33a) from toluene (5 ml), aqueous sodium carbonate (2 M, 1 ml), (2R)-1-(4-bromophenoxy)-4-(3-pyridyl)-2-butanol (0.25 g), ethanol (1 ml), 4-fluorobenzeneboronic acid (0.119 g) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (22 mg) with heating at 110° C. for 4 hours. The residue obtained after work up was purified by column chromatography over silica eluting with ethyl acetate to give the title compound as a white solid after recrystallisation from ethyl acetate:hexane (1:1) (0.18 g).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customThe residue obtained after work
  3. customup was purified by column chromatography over silica eluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8bddf80384ee4293bc27d7f07496a52a
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05977105

Notizen zur Reaktion

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