StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → (-)-3-(3,4-difluorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine(R,R)-di-p-anisoyltartaric acid salt

HRID 1601444
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1601444
[C:1]([C@:11]([C:28]([OH:30])=[O:29])([OH:27])[C@:12]([C:17](=[O:26])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH3:25])=[CH:20][CH:19]=1)([OH:16])[C:13]([OH:15])=[O:14])(=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[F:32][C:33]1[CH:34]=[C:35]([C:40]2([CH2:45][CH2:46][OH:47])[CH2:44][CH2:43][NH:42][CH2:41]2)[CH:36]=[CH:37][C:38]=1[F:39]>O.CO.CO>[C:17]([C@:12]([C:13]([OH:15])=[O:14])([OH:16])[C@:11]([C:1](=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][CH:3]=1)([OH:27])[C:28]([OH:30])=[O:29])(=[O:26])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH3:25])=[CH:20][CH:19]=1.[F:32][C:33]1[CH:34]=[C:35]([C:40]2([CH2:45][CH2:46][OH:47])[CH2:44][CH2:43][NH:42][CH2:41]2)[CH:36]=[CH:37][C:38]=1[F:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 184645443-(3,4-Difluorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidineHCID 66875417(R, R)-di-p-anisoyltartaric acid

Produkt 1

HCID 131720893(-)-3-(3,4-difluorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine(R,R)-di-p-anisoyltartaric acid salt

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 22242641Methanol--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid (0.93 g, 2.2 mmol) and aqueous 12M hydrochloric acid solution (0.19 mL, 2.28 mmol) in water/methanol (10 mL)/(10 mL). Heat to reflux. Add dropwise, a solution of 3-(3,4-difluorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (0 g, 4.4 mmol) in methanol (10 mL). After 15 minutes, slowly cool to ambient temperatures Filter the solid that forms and rinse with water to give (-)-3-(3,4-difluorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid salt. [α]2D0 =-25.1 (c=1.02, dimethylsulfoxide). Analysis on HPLC, on an analytical sample of the free amine obtained by extractions using a CHIRALPAK AD 25 cm×0.46 cm column eluting with pentane/methanol/triethylamine (80/10/0.1) with a flow rate of 1.0 mL/minute indicates an enantiomeric excess of 97.8%, (97.8% ee), retention time 19.0 minutes for the 3,4,5-trimethoxybenzamide prepared from the (-)-isomer of the (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid salt, retention time 12.5 minutes for the 3,4,5-trimethoxybenzamide prepared from the (+)-isomer of the (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid salt.

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat to reflux
  2. additionAdd dropwise
  3. temperatureslowly cool to ambient temperatures
  4. filtrationFilter the solid that forms
  5. washrinse with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81b6546b850e40bcbd04f4a7daa81876
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05977139

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion