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Thiazolidinedione → 5-{4-(3-Methylimidazo[5,4-b]pyridin-2-ylmethoxy)benzylidene}thiazolidine-2,4-dione

HRID 1601790
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1601790
[CH:1]([C:3]1[CH:20]=[CH:19][C:6]([O:7][CH2:8][C:9]2[N:17]([CH3:18])[C:12]3=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:11]3[N:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1)=O.[S:21]1[CH2:25][C:24](=[O:26])[NH:23][C:22]1=[O:27].N1CCCCC1>C(O)C>[CH3:18][N:17]1[C:12]2=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:11]2[N:10]=[C:9]1[CH2:8][O:7][C:6]1[CH:19]=[CH:20][C:3]([CH:1]=[C:25]2[S:21][C:22](=[O:27])[NH:23][C:24]2=[O:26])=[CH:4][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5437ThiazolidinedioneHCID 8082PiperidineHCID 23298364Benzaldehyde,4-[(3-methyl-3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)methoxy]-

Produkt 1

HCID 543676935-{4-(3-Methylimidazo[5,4-b]pyridin-2-ylmethoxy)benzylidene}thiazolidine-2,4-dioneAusbeute 79,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.35 g of 2-(4-formylphenoxymethyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine (prepared as described in Preparation 112), 0.31 g of 2,4-thiazolidinedione, 0.26 ml of piperidine and 10 ml of ethanol was heated under reflux for 4 hours. At the end of this time, the solvent was removed by distillation under reduced pressure and the residue was crystallized by trituration with water. The crystals were collected by filtration and washed with water and then with ethyl acetate, to give 0.38 g of the title compound, melting at 279-281° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 4 hours
  3. customAt the end of this time, the solvent was removed by distillation under reduced pressure
  4. customthe residue was crystallized by trituration with water
  5. filtrationThe crystals were collected by filtration
  6. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85c9aceae15541b19785945d61f568e5
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05977365

Notizen zur Reaktion

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