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Trifluoroacetic acid → N-((2R)-2-(N-methyl-N-((2R)-2-methylamino-3-(2-naphthyl)propionyl)amino)-3-phenylpropyl)methanesulfonamide

HRID 1602000
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1602000
FC(F)(F)C(O)=O.C(O[C:13](=O)[N:14]([C@@H:16]([C:28](=[O:45])[N:29]([C@H:31]([CH2:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1)[CH2:32][NH:33][S:34]([CH3:37])(=[O:36])=[O:35])[CH3:30])[CH2:17][C:18]1[CH:27]=[CH:26][C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[CH:19]=1)C)(C)(C)C>ClCCl>[CH3:30][N:29]([C@H:31]([CH2:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1)[CH2:32][NH:33][S:34]([CH3:37])(=[O:35])=[O:36])[C:28](=[O:45])[C@H:16]([NH:14][CH3:13])[CH2:17][C:18]1[CH:27]=[CH:26][C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 53875779N-((1R)-1-(N-((1R)-1-Benzyl-2-((methylsulfonyl)amino)ethyl)-N-methylcarbamoyl)-2-(2-naphthyl)ethyl)-N-methylcarbamic acid tert-butylester

Produkt 1

HCID 54203801N-((2R)-2-(N-methyl-N-((2R)-2-methylamino-3-(2-naphthyl)propionyl)amino)-3-phenylpropyl)methanesulfonamideAusbeute 79,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

At 0° C., trifluoroacetic acid (4 ml) was added to a solution of N-((1R)-1-(N-((1R)-1-benzyl-2-((methylsulfonyl)amino)ethyl)-N-methylcarbamoyl)-2-(2-naphthyl)ethyl)-N-methylcarbamic acid tert-butylester (997 mg, 1.8 mmol) in dichloromethane (4 ml). The solution was stirred for 15 min at 0° C. The solvent was removed in vacuo at 20° C. The residue was dissolved in dichloromethane and the solvent was removed in vacuo. The latter procedure was repeated two times. The crude product was purified by flash chromatography on silica (45 g), using dichloromethane/methanol/25% aqueous ammonia as eluent, to give 646 mg of N-((2R)-2-(N-methyl-N-((2R)-2-methylamino-3-(2-naphthyl)propionyl)amino)-3-phenylpropyl)methanesulfonamide.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo at 20° C
  2. dissolutionThe residue was dissolved in dichloromethane
  3. customthe solvent was removed in vacuo
  4. customThe crude product was purified by flash chromatography on silica (45 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-23e9732b762b4d0d80e8ab9a02ba837c
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05977178

Notizen zur Reaktion

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