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Triethylamine → Cyclopropane carboxylic acid [3-(5-chloro-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)propyl]-amide

HRID 1602417
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1602417
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[O:10][CH2:9][CH2:8][C:7]=2[C:11]=1[CH2:12][CH2:13][CH2:14][NH2:15].C(N(CC)CC)C.[CH:23]1([C:26](Cl)=[O:27])[CH2:25][CH2:24]1>CN(C)C=O.ClCCl>[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[O:10][CH2:9][CH2:8][C:7]=2[C:11]=1[CH2:12][CH2:13][CH2:14][NH:15][C:26]([CH:23]1[CH2:25][CH2:24]1)=[O:27]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 77637Cyclopropanecarbonyl chlorideHCID 196116663-(5-Chloro-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)propylamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 44214322Cyclopropane carboxylic acid [3-(5-chloro-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)propyl]-amideAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(5-chloro-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)-propylamine hydrochloride (142 mg), dimethylformamide (5 drops), triethylamine (0.64 ml) and dichloromethane (5 ml) was stirred in ice for 20 minutes. Cyclopropanecarbonyl chloride (66 mg) was added and stirring continued for 5 hours. The mixture was purified by chromatography on silica eluting with ethyl acetate/hexane (1:1) to give the title compound as a white solid (80 mg).

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitcontinued for 5 hours
  3. customThe mixture was purified by chromatography on silica eluting with ethyl acetate/hexane (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7822fb39f01a40358320921f4a1202ae
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05981572

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