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Hydrochloric Acid → 3-(Benzyloxycarbonyl)amino-6-methyl-1-carboxymethyl-2-pyridinone

HRID 1602664
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1602664
Cl.C([O:6][C:7](=[O:28])[CH2:8][N:9]1[C:14]([CH3:15])=[CH:13][CH:12]=[C:11]([NH:16][C:17]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[O:18])[C:10]1=[O:27])(C)(C)C>C(OCC)(=O)C>[CH3:15][C:14]1[N:9]([CH2:8][C:7]([OH:28])=[O:6])[C:10](=[O:27])[C:11]([NH:16][C:17]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[O:18])=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 102486933-Benzyloxycarbonylamino 6-methyl-1-(tert-butoxycarbonylmethyl)-2-pyridinone

Produkt 1

HCID 100186233-(Benzyloxycarbonyl)amino-6-methyl-1-carboxymethyl-2-pyridinone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

##STR52## HCl gas was bubbled through a stirred suspension of 2-[6-methyl-2-oxo-3-(benzyloxycarbonylamino)-2H-pyridin-1-yl]acetic acid t-butyl ester (16-3; 12.3 g, 33 mmol) in ethyl acetate (250 ml) at -15° C. for 20 min. The resulting solution was allowed to warm to room temperature and was then stirred there for 3 h. After purging with argon, the bulk of the solvent was rotavapped off and ether added to the residue. The solid which precipitated was filtered off and washed with ether. The title compound 16-4 was thus obtained as a white fluffy powder: 1H NMR (CD3OD) δ 2.32 (s, 3 H), 4.86 (s, 2 H), 5.18 (s, 2 H), 6.24 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 7.31-7.41 (m, 6 H), 7.94 (br s, 1 H).

Aufarbeitung

  1. customAfter purging with argon
  2. additionether added to the residue
  3. customThe solid which precipitated
  4. filtrationwas filtered off
  5. washwashed with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a15b52fb86244de7b7cc52de4262f23b
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05981546

Notizen zur Reaktion

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