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Lithium Bromide → 7alpha-(5-Acetoxypentyl)-11beta-fluoro-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one

HRID 1603341
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1603341
[Br-].[Li+].[C:3]([O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C@@H:12]1[CH2:29][C:28]2[C@H:23]([CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:30])[CH:27]=2)[C@@H:22]2[C@@H:13]1[C@H:14]1[C@@:18]([CH2:20][C@@H:21]2[F:31])([CH3:19])[C:17](=[O:32])[CH2:16][CH2:15]1)(=[O:5])[CH3:4].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C.[Cu](Br)Br>[C:3]([O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C@@H:12]1[CH2:29][C:28]2[CH:27]=[C:26]([OH:30])[CH:25]=[CH:24][C:23]=2[C@@H:22]2[C@@H:13]1[C@H:14]1[C@@:18]([CH2:20][C@@H:21]2[F:31])([CH3:19])[C:17](=[O:32])[CH2:16][CH2:15]1)(=[O:5])[CH3:4]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 82050Lithium BromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 699353277alpha-(5-Acetoxypentyl)-11beta-fluorooestr-4-ene-3,17-dione

Produkt 1

HCID 699351197alpha-(5-Acetoxypentyl)-11beta-fluoro-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-oneAusbeute 51,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24611
Copper bromide (CuBr2)
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

18.6 of copper(II) bromide and 3.6 g of lithium bromide are added to 16.5 g of 7α-(5-acetoxypentyl)-11β-fluoro-estr-4-ene-3,17-dione in 190 ml of acetonitrile at 80° C. After 15 minutes, the reaction mixture is stirred into sodium bicarbonate-containing ice water. The precipitated product is suctioned off, dissolved in ethyl acetate, washed with water, dried and concentrated by evaporation in a vacuum. After the crude product is chromatographed on silica gel with a hexane-ethyl acetate gradient, 8.5 g of 7α-(5-acetoxypentyl)-11β-fluoro-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one is obtained as foam.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated by evaporation in a vacuum
  4. customAfter the crude product is chromatographed on silica gel with a hexane-ethyl acetate gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce84a5687450448fb6cbf096c7104667
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05986115

Notizen zur Reaktion

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