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Hydrochloric Acid → 8-[3-[N-(3-carboxypropionyl)-N-methylamino]-2,6-dichlorobenzyloxy]-2-methylquinoline

HRID 1604600
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1604600
[Cl:1][C:2]1[C:20]([N:21]([C:23](=[O:30])[CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28]C)=[O:27])[CH3:22])=[CH:19][CH:18]=[C:17]([Cl:31])[C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]2[C:15]=1[N:14]=[C:13]([CH3:16])[CH:12]=[CH:11]2.[OH-].[Na+].Cl>CO.C(Cl)(Cl)Cl>[C:26]([CH2:25][CH2:24][C:23]([N:21]([C:20]1[C:2]([Cl:1])=[C:3]([C:17]([Cl:31])=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]2[C:15]=1[N:14]=[C:13]([CH3:16])[CH:12]=[CH:11]2)[CH3:22])=[O:30])([OH:28])=[O:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 19603281HCID 19603281, Verbindung

Produkt 1

HCID 196033388-[3-[N-(3-carboxypropionyl)-N-methylamino]-2,6-dichlorobenzyloxy]-2-methylquinolineAusbeute 82,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-[2,6-dichloro-3-[N-(3-methoxycarbonylpropionyl)-N-methylamino]benzyloxy]-2-methylquinoline (303 mg) in methanol (3 ml) was added 1N aqueous solution of sodium hydroxide (1.0 ml) at ambient temperature. The mixture was stirred for 1 hour and neutralized to pH 4 with 1N hydrochloric acid. The reaction mixture was diluted with chloroform and washed with water. The aqueous layer was saturated with sodium chloride and extracted with chloroform. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate and evaporated in vacuo to give 8-[3-[N-(3-carboxypropionyl)-N-methylamino]-2,6-dichlorobenzyloxy]-2-methylquinoline (242 mg) as an off-white powder.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. extractionextracted with chloroform
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over magnesium sulfate
  4. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f12b1744cb1c42daac78f1c6da3deb0c
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05994368

Notizen zur Reaktion

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