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Hydrochloric Acid → HCID 178422703, Verbindung

HRID 1604607
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1604607
[Cl:1][C:2]1[C:20]([N:21]([C:23](=[O:54])[CH2:24][NH:25][C:26](=[O:53])[CH:27]=[CH:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([NH:35][C:36]([NH:45]C(OC(C)(C)C)=O)=[N:37]C(OC(C)(C)C)=O)=[CH:31][CH:30]=2)[CH3:22])=[CH:19][CH:18]=[C:17]([Cl:55])[C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]2[C:15]=1[N:14]=[C:13]([CH3:16])[CH:12]=[CH:11]2.Cl>C(OCC)(=O)C.CO>[Cl:1][C:2]1[C:20]([N:21]([C:23](=[O:54])[CH2:24][NH:25][C:26](=[O:53])[CH:27]=[CH:28][C:29]2[CH:30]=[CH:31][C:32]([NH:35][C:36]([NH2:45])=[NH:37])=[CH:33][CH:34]=2)[CH3:22])=[CH:19][CH:18]=[C:17]([Cl:55])[C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]2[C:15]=1[N:14]=[C:13]([CH3:16])[CH:12]=[CH:11]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 178422702HCID 178422702, Verbindung

Produkt 1

HCID 178422703HCID 178422703, VerbindungAusbeute 31,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-[2,6-dichloro-3-[N-[4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]cinnamoylglycyl]-N-methylamino]benzyloxy]-2-methylquinoline (51 mg) in ethyl acetate and methanol was added 4N solution of hydrogen chloride in methanol (0.5 ml), and themixture was stirred for 2 days at ambient temperature. The mixture was concentrated in vacuo, and the residuewas dissolved in methaol. The solution was adjusted to pH 7 to 8 with aqueous ammonia and concentrated in vacuo. The residue was purified by preparative thin-layer chromatography (chloroform-methanol-aqueous ammonia) to give 8-[2,6-dichloro-3-[N-(4-guanidinocinnamoylglycyl)-N-methylamino]benzyloxy]-2-methylquinoline (12 mg) as amorphous powder.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. dissolutionthe residuewas dissolved in methaol
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by preparative thin-layer chromatography (chloroform-methanol-aqueous ammonia)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d7b675bde444362a70dc2aa6ef55dd5
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05994368

Notizen zur Reaktion

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