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Methyl iodide → 4-Tert-butyl-2-{5-[(3-cyano-5-methoxyindol-1-yl)methyl]benzofuran-2-yl}thiazole

HRID 1604670
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1604670
[C:1]([C:5]1[N:6]=[C:7]([C:10]2[O:11][C:12]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][N:20]4[C:28]5[C:23](=[CH:24][C:25]([OH:29])=[CH:26][CH:27]=5)[C:22]([C:30]#[N:31])=[CH:21]4)=[CH:15][C:13]=3[CH:14]=2)[S:8][CH:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CI.[C:34](=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CN(C)C=O.[Cl-].[Na+].O>[C:1]([C:5]1[N:6]=[C:7]([C:10]2[O:11][C:12]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][N:20]4[C:28]5[C:23](=[CH:24][C:25]([O:29][CH3:34])=[CH:26][CH:27]=5)[C:22]([C:30]#[N:31])=[CH:21]4)=[CH:15][C:13]=3[CH:14]=2)[S:8][CH:9]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 196037114-Tert-butyl-2-{5-[(3-cyano-5-hydroxyindol-1-yl)methyl]benzofuran-2-yl}thiazole

Produkt 1

HCID 196037754-Tert-butyl-2-{5-[(3-cyano-5-methoxyindol-1-yl)methyl]benzofuran-2-yl}thiazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-tert-butyl-2-{5-[(3-cyano-5-hydroxyindol-1-yl)methyl]benzofuran-2-yl}thiazole (158 mg), methyl iodide (0.1 ml) and sodium carbonate (0.1 g) in N,N-dimethylformamide (1.5 ml) was stirred for 3 days at room temperature. The resulting mixture was diluted with brine and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to give 4-tert-butyl-2-{5-[(3-cyano-5-methoxyindol-1-yl)methyl]benzofuran-2-yl}thiazole.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4ca35fffe084b1ca2019fb6e9519012
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05994378

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