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2-Furanmethanaminium, N,N,N-trimethyl-, iodide (1:1) → HCID 21520115, Verbindung

HRID 1605523
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1605523
[SH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[C:9]([S:18](=[O:21])(=[O:20])[NH2:19])[C:10]=1[O:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].C[N+](C)(C)[CH2:31][C:32]1[O:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1.[OH-].[Na+]>C(OCCOCCOCC)C>[O:36]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[C:32]1[CH2:31][S:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[C:9]([S:18](=[O:21])(=[O:20])[NH2:19])[C:10]=1[O:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 109372-Furanmethanaminium, N,N,N-trimethyl-, iodide (1:1)HCID 11430Potassium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 21520079HCID 21520079, Verbindung

Produkt 1

HCID 21520115HCID 21520115, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8179
Diethylene glycol diethyl ether
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-mercapto-4-phenoxy-5-sulfamylbenzoic acid (1.6 g) in diethylene glycol diethyl ether (15 ml), anhydrous potassium carbonate (0.5 g) and trimethylfurfurylammonium iodide (2 g) were added. The resulting mixture is stirred at 110° C. for 4 hours, cooled and poured into 0.3 N sodium hydroxide (75 ml). After extraction twice with diethyl ether, the aqueous layer is adjusted to pH 3 by addition of acetic acid. The reaction product is extracted with ethyl acetate, and the resulting organic solution is evaporated in vacuo. The residue is triturated with aqueous acetone giving rise to crystallisation. The 3-(2-furylmethylthio)-4-phenoxy-5-sulfamylbenzoic acid thus obtained is recrystallized from aqueous ethanol and dried. The compound is obtained with a melting point of 214°-216° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. extractionAfter extraction twice with diethyl ether
  3. additionthe aqueous layer is adjusted to pH 3 by addition of acetic acid
  4. extractionThe reaction product is extracted with ethyl acetate
  5. customthe resulting organic solution is evaporated in vacuo
  6. customThe residue is triturated with aqueous acetone giving rise to crystallisation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d67c2457057a4adb895b7e713365ef3d
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03950376

Notizen zur Reaktion

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